SSL を使った Windows Update における「正規 Windows の検証」の弊害について

　セキュリティ対策として，プロキシを使って，Cookieを無効化されているようなネットワーク環境では，Windows Update を普通に実行すると OSの判別ができず，処理を実行することができません。
　Microsoft では，これに対応するために（かどうかは分かりませんが），SSLによる暗号化通信を使った Windows Update が用意されています。これにより Windows Update のサーバーと直接的に接続でき，基本的にはどのような環境下でも Windwos Update を実行することができます。

https://update.microsoft.com/windowsupdate/v6/default.aspx?ln=ja



　ところが，最近になって Microsoft が導入した 「正規 Windows の検証」というプロセスによって，SSLを使った Windows Update が利用不能になってしまい，非常に困っているところです。

　下の画面は，SSL を使って Windows Update を行っている最中の場面なのですが，updateの確認をしようとすると「正規 Windows の検証」というページが割り込まれ，この処理を経て正規Windowsであることが確認されることになります。



　ところが，この処理が続行ボタンを押すことによって，別のサーバー http://go.microsoft.com に飛ばされてしまうのでこの時点でSSL通信が途切れ，元のプロキシ経由の通信に戻ってしまい，処理を続行することができなくなってしまいます。



　このように，本来回避策として用意されている（と思われる）手段が利用できなくなってしまって，大変困ってしまいます。

　なんとか改善してもらいたいところなのですが，一番の問題は，Microsoftに連絡・通知する方法というのがないということなんですね。マイクロソフトに直接 Windows Update に関する要望等を伝える方法というのは用意されておらず，答えてねっと というユーザー互助の電子掲示板サービスに誘導されてしまいます。



　ここで，Windows Update のシステム的な改善について解決できる訳ではありませんので，無意味だとは思うのですが，いちおう情報提供しておこう。

　自宅でプロキシを立てて検証してみたところ，一旦「正規 Windows の検証」を行えば，以降 SSL での Windows Update に支障は出ないようです。

　とりあえず，というような話を「答えてねっと（凄い他力本願なネーミング）」に書き込んでみよう。→ 書き込んでみましたが，JavaScript で項目を移動しているので，投稿を直接指定することができません。なんとも不便な仕様だことで。